Il Cappellone, posto lungo il fianco sinistro del complesso confraternale e un tempo coperto da una successione di volte a crociera, è dotato di un solo altare lungo la parete di fondo che dialoga con il semplice spazio rettangolare, rifinito da una cornice modanata in stucco che corre lungo le quattro pareti dell'aula. Sul fianco opposto il complesso confraternale dell'Addolorata si conclude con il blocco del campanile a vela che cela il corpo di fabbrica a due piani edificato su progetto dell'architetto Giovan Francesco Leomporri. Si può affermare con certezza che la conformazione attuale non sia frutto di una preesistente chiesa a tre navate ma piuttosto il risultato di una lenta stratificazione avvenuta mediante modificazioni e ricostruzioni di ambienti annessi al primitivo tempio della SS. Trinità, ancora riconoscibile nell'invaso ad aula rettangolare della chiesa dell'Addolorata. Sappiamo che nel 1644 fu costruita la sagrestia e nel 1671 la cantoria lignea, quest'ultima per mano di tale mastro Gio. Giacomo. Bisognerà attendere i primi anni del secolo successivo per assistere all'intensificarsi delle vicende architettoniche che prendono avvio prima del terremoto del 1703, per subire una repentina accelerazione dopo l'evento sismico. Nel 1700 viene nominata per la prima volta la Cappella della Congregazione, ossia l'oratorio per la riunione dei confratelli, nello stesso anno stuccato e fornito di altare al fine di potervi celebrare le funzioni liturgiche. Giunti al 2 Febbraio 1703 anche la chiesa dell'Addolorata fu colpita dal tremendo terremoto che interessò l'intera zona dell'aquilano, in seguito al quale l'edificio, pur non cadendo completamente al suolo, venne gravemente danneggiato nelle strutture murarie al punto da richiedere, negli anni successivi, la parziale demolizione e ricostruzione ex novo. Questa ebbe inizio nel 1706; nel 1710 era ultimato l'involucro murario e si diede avvio alla realizzazione della struttura in mattoni dell'altare maggiore e alla pavimentazione della chiesa, elementi essenziali per garantire al più presto l'utilizzo dell'edificio, pur se privo delle necessarie rifiniture delle pareti e dell'apparato decorativo. Nel 1718 venne completato il soffitto ligneo e a tal punto l'invaso spaziale dell'aula doveva apparire nelle grandi linee concluso, fatta eccezione per la finitura delle murature perimetrali e del capo altare, ancora privi della necessaria arricciatura e della benché minima finitura a stucco, per la quale bisognerà aspettare i primi anni '30 del secolo. A completamento delle opere esterne nel 1728 venne realizzato il campanile. Con la fine del secondo decennio del secolo la ricostruzione della chiesa, dell'annesso oratorio e dei locali di servizio era quindi completata. I confratelli vollero poi che la complessa opera di stuccatura e di decorazione degli ambienti fosse coordinata a monte da un progetto architettonico unificato, da affidare ad un architetto qualificato. La scelta cadde su Pietro Paolo Corani, architetto milanese impegnato proprio in quegli anni nella direzione dei lavori del S. Agostino aquilano dopo la morte dell'architetto romano G. B. Contini. È interessante notare come il progetto dell'Addolorata, mirato all'ideazione dell'apparato architettonico e decorativo della chiesa, si ponga come nuovo e qualificante elemento per meglio delineare la figura professionale del Corani. Fu poi nel 1731 che il sodalizio acquistò la statua della Madonna Addolorata in Roma, ancora oggi perfettamente conservata, collocandola nella nicchia dell'altare chiusa con vetrata. Qualche anno più tardi venne affidata a Francesco Membrini, anch'egli milanese, la stuccatura del nuovo altare e della volta dell'oratorio. Notizia questa degna di rilievo alla luce del fatto che al Membrini venne affiancato Pietro Piazzoli, personalità di spicco tra i lombardi operanti all'Aquila nei primi decenni del secolo.